За культовыми персонажами "Джентльменов удачи" стояли яркие актерские судьбы. В эпизодических ролях заключенных снялись талантливые артисты, чьи биографии оказались не менее интересными, чем их герои.
В знаменитой сцене из фильма «Джентльмены удачи», где заключенные возвращаются с прогулки и встречают «лже-Доцента», мелькают несколько запоминающихся лиц. Эти эпизодические роли исполнили профессиональные актеры, каждый из которых оставил свой след в советском кинематографе.
Наиболее заметной фигурой стал Роман Филиппов в роли Николы Питерского. Выпускник Щепкинского училища, мастер эпизода, он запомнился зрителям по фильмам «Девчата», «12 стульев», «Бриллиантовая рука» и «Чародеи». Актер скончался в 1992 году, последняя его работа вышла уже посмертно.
Леонид Елинсон, сыгравший усатого заключенного, большую часть карьеры посвятил вильнюсскому театру, получив звание заслуженного артиста Литовской ССР. Его кинокарьера включала около 30 эпизодических ролей в таких картинах, как «Бег» и «Старики-разбойники».
Юрий Потёмкин, запомнившийся как молодой заключенный, окончил Щукинское училище и снялся в более чем 50 фильмах, включая «Иван Васильевич меняет профессию» и «Майор Вихрь». Его последняя роль датируется 2002 годом.
Иван Турченков, исполнивший роль низенького заключенного, начал карьеру еще в 1937 году в фильме «Ленин в октябре». Зрители могут помнить его по эпизоду в «Операции «Ы», где он играл одного из суточников.
Особый интерес представляют киргизские актеры, принявшие участие в фильме. Акылбек Абдыкалыков, для которого «Джентльмены удачи» стали дебютом.
В 2022 году он снялся в картине «Запах полыни». Его коллега Дюйшен Байтобетов, народный артист Киргизской ССР, после эпизода в комедии получил главную роль в фильме «Я — Тянь-Шань».
Завершает список Тынчылык Раззаков, чья актерская карьера ограничилась пятью картинами, после чего он полностью перешел в режиссуру, сняв несколько картин в 1980-х годах.
Эти актеры, несмотря на кратковременное появление в фильме, внесли свой вклад в создание атмосферы культовой комедии, а их дальнейшие судьбы продемонстрировали разнообразие творческих путей в советском кинематографе.
